Aston Villa – Olympiakos: 2-4
De Marokkaanse spits Ayoub El Kaabi trof tweemaal binnen het eerste halfuur na snelle uitbraken van de Griekse recordkampioen en zorgde voor een schokgolf rond Villa Park. Het stadion riep luidkeels om een penalty toen Leon Bailey, die eerder in de eerste helft al een doelpunt werd afgenomen door buitenspel, werd gehaakt door Olympiakos-linksback Francisco Ortega, maar de roepen werden genegeerd door de Italiaanse arbiter Marco Guida.
Kort voor rust antwoordde de Engelse nummer vier via topscorer Ollie Watkins, die de bal hard en gecontroleerd achter Konstantinos Tzolakis schoot en voor de Engelse aansluiting zorgde.
Na rust lieten de Engelsen er geen gras over groeien en schoot Moussa Diaby Aston Villa na geen zeven minuten weer op gelijke hoogte. De Fransman ontsnapte aan de rechterflank, werkte zich het strafschopgebied in en schoot vanuit een onmogelijke hoek de bal achter Tzolakis voor de 2-2.
Douglas Luiz tweemaal de schlemiel
El Kaabi, de onbetwiste man van de wedstrijd, zette zijn ploeg geen vijf minuten later wederom op voorsprong nadat Villa-controleur Douglas Luiz de bal op de arm kreeg uit een corner. De daaropvolgende penalty werd benut door de Marokkaan, die zijn titel als topscorer van de Conference League veilig leek te stellen.
De Grieken zorgden na 67 minuten voor de volgende schokker door opnieuw te scoren. De Argentijn Santiago Hezze haalde uit en zag de bal via de rug van Villa-verdediger Ezri Konsa achter Robin Olsen, die de geschorste Emiliano Martínez verving, verdwijnen voor de 2-4.
Aston Villa kreeg een uitgelezen mogelijkheid om de wedstrijd in Griekenland een stuk makkelijker te maken, maar een penalty van schlemiel Douglas Luiz verdween aan de verkeerde kant van Tzolakis' rechterpaal.
Fiorentina – Club Brugge: 3-2
De paarsen uit Florence schoten uit de startblokken en openden de score al binnen vijf minuten na de aftrap. Jeugdexponent Riccardo Sottil kapte van links naar binnen en stuurde de bal gedecideerd de rechterhoek in.
Club’s antwoord liet echter niet lang op zich wachten: een handsbal van Fiorentina-aanvoerder Cristiano Biraghi werd na een VAR-check bestraft met een penalty voor de Belgen. Aanvoerder Hans Vanaken bleef kalm en rolde de bal binnen, waardoor de stand gelijk werd getrokken in het Stadio Artemio Franchi. Twintig minuten later kwamen de Italianen wederom op voorsprong middels spits Andrea Belotti, die na wat grabbelwerk van Nordin Jackers de bal in zijn voeten kreeg en deze hard de rechterhoek inschoot.
Club Brugge kreeg een kwartier na de rust de beste kans om op gelijke hoogte te komen via Igor Thiago, maar de Braziliaanse spits kreeg de bal niet goed onder controle en zag de wedstrijd daarna een schokkende wending nemen. De normaal zo betrouwbare Raphael Onyedika werd met rood van het veld gestuurd na zijn tweede gele kaart in drie minuten tijd en zo moest Club de wedstrijd met 10 man uitspelen.
Thiago maakte zijn verspeelde kans van een paar minuten eerder helemaal goed toen de Braziliaan een snelle uitbraak van de Belgen omzette tot gelijkmaker met zijn derde goal in drie duels. Het leek een levensreddende goal te worden voor Club Brugge, maar na een halfuur zwoegen moesten de Belgen alsnog buigen voor Fiorentina: een carambole in het strafschopgebied eindigde na een bal op de lat met de 3-2 voor Fiorentina, dat dankzij M'Bala Nzola met de ideale uitgangspositie naar Brugge kan trekken.